1,8-辛二腈是一种有机化合物,它的化学名是辛二腈,也叫1,6-二氰基己烷或亚油酸二腈。它的分子式是C8H12N2,分子量是136.19。它的结构式如下:
H2C-CH2-CH2-C≡N
/ \
HC C
\ /
CH2-CH2-CH2-C≡N
它属于腈类化合物,是一种含有碳氰基(-C≡N)的有机物。它是一种无色或淡黄色的液体,有甜味和花香的气味。
1,8-辛二腈的物理性质:
- 颜色:无色或淡黄色
- 形状:液体
- 气味:甜味和花香
- 密度:0.954 g/mL(25°C)
- 熔点:-3.5°C
- 沸点:185°C(15 mmHg)
- 闪点:68°C
- 溶解度:在水中的溶解度是1.2 g/100 mL,在二甲基亚砜中的溶解度是7 g/L
- 折射率:n20/D 1.444
- 电导率:不详
1,8-辛二腈的化学性质:
- 稳定性:在常温和常压下,它是一种相对稳定的化合物,不易发生自燃或分解。但是,它会在强酸、强碱或强氧化剂的作用下发生分解或氧化还原反应。
- 反应性:它是一种具有较高反应性的化合物,可以与多种有机或无机试剂发生反应,生成不同的产物。例如,它可以与水、醇、酚、胺、酰胺、酸、酯、卤代烃、金属、金属盐等反应,生成相应的羰基化合物、杂环化合物、取代化合物、配合物等。
- 酸碱性:它是一种弱酸性的化合物,可以与碱反应,生成相应的盐。例如,它可以与氢氧化钠反应,生成辛二腈钠。
- 氧化还原性:它是一种可以被氧化或还原的化合物,它的碳氰基可以发生氧化还原反应,改变其氧化态。例如,它可以被氧化剂氧化,生成相应的羰基化合物,如辛二酮或辛二酸。它也可以被还原剂还原,生成相应的胺或醇,如辛二胺或辛二醇。
1,8-辛二腈的制备方法:
- 用1,6-二溴己烷和氰化钠反应。这是一种常用的制备方法,可以得到较高的收率和纯度。反应方程式如下:
Br-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-Br + 2 NaCN → NC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CN + 2 NaBr
- 用7-溴庚腈和钠反应。这是一种较新的制备方法,可以在较低的温度和压力下进行,也可以得到较高的收率和纯度。反应方程式如下:
Br-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CN + 2 Na → NC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CN + 2 NaBr
- 用亚油酸和氰化钠反应。这是一种较旧的制备方法,可以利用廉价的原料,但是收率和纯度较低,且需要较高的温度和压力。反应方程式如下:
HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH + 2 NaCN → NC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CN + 2 NaHCO3
1,8-辛二腈的用途和作用:
- 用作合成杂环有机化合物的试剂。它可以与多种有机或无机试剂反应,生成各种杂环化合物,如咪唑、吡唑、噻唑、噻吩、吡咯等。这些杂环化合物具有重要的生物活性和药物价值,可以用作抗菌、抗炎、抗癌、抗病毒、抗寄生虫等药物的原料或中间体。
- 用作合成聚酰胺和聚氨酯的原料。它可以与二元酸或二元醇反应,生成相应的酰胺或酯,然后通过缩聚反应,生成聚酰胺或聚氨酯。这些聚合物具有优良的力学性能和耐热性能,可以用作高性能的纤维、塑料、涂料、胶粘剂等材料。
- 用作合成其他有机化合物的原料或中间体。它可以与其他有机化合物反应,生成各种取代化合物、羰基化合物、配合物等,这些化合物可以用作染料、香料、农药、橡胶、润滑油等的原料或中间体。
1,8-辛二腈的安全存储注意事项:
- 1,8-辛二腈对人体有急性毒性,如果吸入、接触皮肤或吞食,会引起中毒。中毒症状包括头痛、恶心、呕吐、腹痛、呼吸困难、昏迷等。如果发生意外或感到不适,应立即寻求医疗帮助,并出示标签。
- 1,8-辛二腈是一种易燃液体,应远离火源、热源和静电源,防止发生火灾或爆炸。如果发生火灾,应使用水雾、泡沫、干粉或二氧化碳灭火器灭火,不要使用水柱,以免扩散火势。
- 1,8-辛二腈是一种腐蚀性液体,应避免与皮肤、眼睛或衣物接触,防止发生灼伤或刺激。如果接触到皮肤,应立即用大量水冲洗,并用肥皂清洗。如果接触到眼睛,应立即用大量水冲洗,并就医。如果沾染到衣物,应立即脱下,并用水清洗。
- 1,8-辛二腈应存放在阴凉、干燥、通风良好的地方,远离强酸、强碱、强氧化剂等不相容物质,防止发生危险